2-βουτανόλη

2-βουτανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-βουτανόλη
Άλλες ονομασίες	Δευτεροταγής βουτυρική αλκοόλη 2-υδροξυβουτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H10O
Μοριακή μάζα	74,12 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH(OH)CH3
Συντομογραφίες	sBuOH
Αριθμός CAS	71-36-3
SMILES	CCC(C)O
InChI	1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3
Αριθμός EINECS	201-158-5
Αριθμός RTECS	EO1750000
Αριθμός UN	1120
PubChem CID	6568
ChemSpider ID	6320
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	6
Οπτικά ισομερή	2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−115 °C
Σημείο βρασμού	98-100 °C
Πυκνότητα	808 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	390 kg/m3
Δείκτης διάθλασης , nD	1,3978 (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	22-27 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	405 °C
Επικινδυνότητα
Βλαβερή (Xn)
LD50	2.190 mg/kg
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 1 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 2-βουτανόλη (αγγλικά: 2-butanol) είναι οργανική χημική ένωση, σε δυο (2) οπτικά ισομερή, περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C₄H₁₀O, αν και παριστάνεται συχνά και με τους τύπους CH₃CH₂CH(OH)CH₃ και sBuOH. Είναι μια πρωτοταγής αλκοόλη με τέσσερα (4) άτομα άνθρακα ανά μόριο. Με βάση τον χημικό τύπο της, C₄H₁₀O, έχει τα ακόλουθα 6 ισομερή θέσης (+ 1 οπτικό = 7 συνολικά ισομερή):

1. 1-βουτανόλη ή κανονική βουτανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂CH₂OH.
2. Μεθυλο-1-προπανόλη ή ισοβουτανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₂CHCH₂OH.
3. Μεθυλο-2-προπανόλη ή τριτοταγής βουτανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₃COH.
4. 1-μεθοξυπροπάνιο ή μεθυλοπροπυλαιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂ΟCH₃.
5. 2-μεθοξυπροπάνιο ή ισοπροπυλομεθυλαιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₂CHΟCH₃.
6. Αιθυλοξυαιθάνιο ή διαιθυλαιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂ΟCH₂CH₃.

Η 2-βουτανόλη είναι χειρόμορφη και έτσι βρίσκεται σε δυο (2) στερεοϊσομερή που αναφέρονται ως (R)-(-)-2-βουτανόλη και (S)-(-)-2-βουτανόλη. Κανονικά συνήθως βρίσκεται στη μορφή ρακεμικού μείγματος, δηλαδή ισομοριακού μείγματος των δυο στερεοϊσομερών.

Η 2-βουτανόλη είναι δευτεροταγής αλκοόλη και η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι ένα εύφλεκτο άχρωμο υγρό, αρκετά διαλυτό στο νερό και πλήρως αναμείξιμο με οργανικούς διαλύτες. Παράγεται σε μεγάλη κλίμακα, κυρίως ως πρόδρομη ένωση της 2-βουτανόνης, που είναι βιομηχανικός διαλύτης.

Εμφάνιση στη φύση

Η 2-βουτανόλη εμφανίζεται φυσικό τρόπο στα μήλα (Malus domestica), στις μαύρες σταφίδες (Ribes nigrum) και στη μυρτιά (Myrtus communis).

Παραγωγή

Η 2-βουτανόλη παράγεται βιομηχανικά με προσθήκη ύδατος 1-βουτενίου ή 2-βουτενίου. Το θειικό οξύ χρησιμεύει ως καταλύτης γι' αυτήν την αντίδραση.

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+H_{2}O\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}} CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}}$

ή

$\mathrm {CH_{3}CH=CHCH_{3}+H_{2}O\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}} CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}}$

Σε εργαστηριακή κλίμακα μπορεί επίσης να παραχθεί με αντίδραση αιθυλομαγνησιοβρωμιδίου (EtMgBr) και αιθανάλης διαλυμένα σε διαιθυλαιθέρα ή τετραϋδροφουράνιο.

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}MgBr+CH_{3}CHO\xrightarrow {|Et_{2}O|\ {\acute {\eta }}\ |THF|} CH_{3}CH_{2}CH(OMgBr)CH_{3}\xrightarrow {+H_{2}O} CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+Mg(OH)Br\downarrow }$

Εφαρμογές

Παρ' όλο που μέρος της παραγωγής της 2-βουτανόλης χρησιμοποιείται η ίδια ως διαλύτης, η κύρια εφαρμογή της είναι να μετατρέπεται σε βουτανόνη, που είναι ευρύτερα εφαρμοσμένος διαλύτης, ο οποίος βρίσκεται σε οικιακά καθαριστικά μέσα και αφαιρετικά μπογιών. Όμως, τα περισσότερα αφαιρετικά μπογιών έπαψαν να χρησιμοποιούν βουτανόνη στα προϊόντα τους, εξαιτίας νέων νόμων που αφορούν προστασία της δημόσιας υγείας. Πτητικοί εστέρες της 2-βουτανόλης έχουν ευχάριστες οσμές και χρησιμοποιούνται σε μικρές ποσότητες σε αρώματα ή τεχνητά αρωματικά πρόσθετα.

Πηγές

1. Βάρβογλης Α. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
2. Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
3. Αλεξάνδρου Ν. Ε. "Γενική Οργανική Χημεία, Δομή-Φάσματα-Μηχανισμοί", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
4. Τσακιστράκης Α. "Οργανική Χημεία", Αθήνα 1993
5. Κεχαγιόγλου Α. Χ. "Βιομηχανική Οργανική Χημεία", Θεσσαλονίκη 1989.
6. Morrison R. T., Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
7. Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Α., Αθήνα 1983.
8. Ιακώβου Π. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία και Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995.
9. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
10. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
11. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
13. Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
14. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985