Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας

Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-μεθοξυπροπάνιο
Άλλες ονομασίες	Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας Ισοπροπυλομεθυλοξείδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H10O
Μοριακή μάζα	74,12 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	(CH3)2CHOCH3
Συντομογραφίες	iPrΟMe, IME
Αριθμός CAS	598-53-8
SMILES	CC(C)OC
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	6
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο ισοπροπυλομεθυλαιθέρας (IsopropylMethylEther, IME) ή 2-μεθυξυπροπάνιο ή ισοπροπυλομεθυλοξείδιο είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C₄H₁₀Ο και σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHOCH₃ που γράφεται επίσης συντομογραφικά iPrOMe. Είναι ένας αιθέρας. Στην εμφάνιση, στις συνηθισμένες συνθήκες (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό. Έχει τα ακόλουθα έξι (6) ισομερή:

1. Βουτανόλη-1 ή κανονική βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂OH.
2. Βουτανόλη-2 ή δευτεροταγής βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(OH)CH₃.
3. Μεθυλοπροπανόλη-1 ή ισοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂OH.
4. Μεθυλοπροπανόλη-2 ή τριτοταγής βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃COH.
5. Διαιθυλαιθέρας ή αιθοξυαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂OCH₂CH₃.
6. Μεθυλοπροπυλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂OCH₃.

Παραγωγή

Αλκυλίωση αλκολικού άλατος

Μπορεί να παραχθεί με ισοπροπυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH₃ONa) με ισοπροπυλαλογονίδιο [(CH₃)₂CHX] ή μεθυλίωση προπανολικού-2 άλατος [π.χ. (CH₃)₂CHONa] με μεθυλαλογονίδιο (CH₃X) :

$\mathrm {CH_{3}OH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H_{2}}}CH_{3}ONa{\xrightarrow {+(CH_{3})_{2}CHX}}(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+NaX}$
ή
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H_{2}}}(CH_{3})_{2}CHONa{\xrightarrow {+CH_{3}X}}(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+NaX}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αυτοξείδωση

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+O_{2}{\xrightarrow {hv}}(CH_{3})_{2}C(O_{2}H)OCH_{3}}$

Επίδραση οξέων

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O⁺:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+H^{+}{\xrightarrow {}}[((CH_{3})_{2}CH)(CH_{3})OH]^{+}}$
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+BF_{3}{\xrightarrow {}}[((CH_{3})_{2}CH)(CH_{3})O][BF_{3}]{\xrightarrow {+RF}}[BF_{4}][((CH_{3})_{2}CH)(CH_{3})O(R)]}$

Υδρόλυση

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα μεθανόλης κσι προπανόλης-2:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}OH+(CH_{3})_{2}CHOH}$

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα μεθανόλης, μεθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-2 και ισοπροπυλοϊωδίδιου:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+HI{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}(CH_{3})_{2}CHI+{\frac {1}{2}}CH_{3}OH+{\frac {1}{2}}CH_{3}I+{\frac {1}{2}}(CH_{3})_{2}CHOH}$

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα μεθυλοϊωδίδιου, ισοπροπυλοϊωδίδιου και νερού:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+2HI{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}I+(CH_{3})_{2}CHI+H_{2}O}$

Μετάθεση Wittig

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται μεθυλοπροπανόλη-2 και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο):

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+CH_{3}Li{\xrightarrow {-CH_{4}}}(CH_{3})_{2}C(OLi)CH_{3}{\xrightarrow {+H_{2}O}}(CH_{3})_{2}C(OH)CH_{3}+LiOH}$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται μεθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας, αιθυλοϊσοπροπυλαιθέρας και μεθυλο(2-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})OCH_{3}+{\frac {3}{10}}(CH_{3})_{2}CHOCH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{10}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}OCH_{3}+KCl+H_{2}O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.