close
Μετάβαση στο περιεχόμενο

Ορθομεθανικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Ορθομεθανικό οξύ
Image
Γενικά
Όνομα IUPACΜεθανοτριόλη
Άλλες ονομασίεςΟρθομεθανικό οξύ
Ορθοφορμικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύποςCH4O3
Μοριακή μάζα64,040 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HC(OH)3
Αριθμός CAS463-83-2
SMILESOC(O)O
InChI1S/CH4O3/c2-1(3)4/h1-4H
PubChem CID5231666
ChemSpider ID4401409
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το ορθομεθανικό οξύ (αγγλικά: Orthoformic acid) είναι μια οργανική ένωση με μοριακό τύπο CH4O3 και ημισυντακτικό τύπο HC(OH)3. Θα ήταν μια τριόλη με σκελετό μεθανίου. Εφόσον οι υδροξυλομάδες του μπορούν να χάσουν πρωτόνια, μπορεί επίσης να θεωρηθεί ως ορθοοξύ.Το ορθομεθανικό οξύ για μακρύ χρονικό διάστημα θεωρούνταν υποθετική ένωση, καθώς αναμενόταν να διασπάται στιγμιαία σε μεθανικό οξύ και νερό, κάνοντάς το πολύ ασταθές για απομόνωση ή παρατήρηση.[1] Ωστόσο, η παρατήρηση αποδείχθηκε ότι είναι πιθανή το 2024, όταν ταυτοποιήθηκε με φασματοσκοπία μάζας. Παρατηρήθηκε με ηλεκτρονιακή ακτινοβόληση παγωμένου μείγματος μεθανόλης και οξυγόνου.[2]

Εστέρες της μεθανοτριόλης, γνωστοί ως ορθοφορμικοί εστέρες, είναι καλά γνωστοί και εμπορικά διαθέσιμοι.[3][4] Όπως οι ακετάλες, μπορούν να είναι σταθεροί απέναντι σε βάσεις, αλλά εύκολα υδρολύονται υπό όξινες συνθήκες στην αλκοόλη και έναν εστέρα του φορμικού οξέος. Χρησιμοποιήθηκαν ως ήπια αφυδατικά μέσα. ιδιαίτερα γνωστά είναι οι τριμεθυλικοί ορθομεθανικοί, οι τριαιθυλυλικοί ορθομεθανικοί και οι τριισοπροπυλικοί ορθομεθανικοί εστέρες.

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μα74θήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Aναφορές και σημειώσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. Bohm, Stanislav; Antipova, Diana; Kuthan, Josef (15 October 1996). «Study of methanetriol decomposition mechanisms». International Journal of Quantum Chemistry 60 (2): 649–655. doi:10.1002/(SICI)1097-461X(1996)60:2<649::AID-QUA3>3.0.CO;2-X. https://archive.org/details/sim_international-journal-of-quantum-chemistry_1996-10-15_60_2/page/648.
  2. >Marks, Joshua H.; Bai, Xilin; Nikolayev, Anatoliy A.; Gong, Qi’ang; Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabian; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K. και άλλοι. (17 April 2024). «Methanetriol─Formation of an Impossible Molecule». Journal of the American Chemical Society. doi:10.1021/jacs.4c02637.
  3. Sah, Peter P. T.; Ma, Tsu Sheng (July 1932). «ESTERS OF ORTHOFORMIC ACID». Journal of the American Chemical Society 54 (7): 2964–2966. doi:10.1021/ja01346a048.
  4. H. W. Post (1943), "The Chemistry of the Aliphatic Orthoesters", Reinhold, 188 pages