Αιθυλοπροπυλαιθέρας

Αιθυλοπροπυλαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-αιθοξυπροπάνιο
Άλλες ονομασίες	Αιθυλοπροπυλαιθέρας Αιθυλοπροπυλοξείδιο-1
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H12O
Μοριακή μάζα	88.15 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2OCH2CH3
Συντομογραφίες	PrΟEt, EPE
Αριθμός CAS	628-32-0
SMILES	CCCOCC
Αριθμός EINECS	211-036-3
Αριθμός UN	2615
PubChem CID	12340
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	13
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο αιθυλοπροπυλαιθέρας (EthylPropyllEther, EPE) ή 1-αιθυξυπροπάνιο ή αιθυλοπροπυλοξείδιο-1 είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C₅H₁₂Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂OCH₂CH₃, που γράφεται επίσης συντομογραφικά PrOEt. Είναι ένας αιθέρας. Έχει τα ακόλουθα δεκατρία (13) ισομερή:

1. Πεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH.
2. Πεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃.
3. Πεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃.
4. 2-μεθυλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂OH.
5. 3-μεθυλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH.
6. 2-μεθυλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(OH)(CH₃)₂.
7. 3-μεθυλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH(OH)CH₃.
8. Διμεθυλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃CCH₂OH.
9. Βουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂ΟCH₃.
10. Μεθυλo(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)ΟCH₃.
11. Ισοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂ΟCH₃.
12. (Διμεθυλαιθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃CΟCH₃.
13. Αιθυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHΟCH₂CH₃.

Παραγωγή

Αλκυλίωση αλκολικού άλατος

Μπορεί να παραχθεί με προπυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH₃CH₂ONa) με προπυλαλογονίδιο-1 (CH₃CH₂CH₂X) ή αιθυλίωση προπανολικού-1 άλατος (π.χ. CH₃CH₂CH₂ONa) με αιθυλαλογονίδιο (CH₃CH₂X) :

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H_{2}}}CH_{3}CH_{2}ONa{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}X}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+NaX}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}ONa{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}X}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+NaX}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αυτοξείδωση

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+O_{2}{\xrightarrow {hv}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}OCH(O_{2}H)CH_{2}CH_{3})+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH(O_{2}H)OCH_{2}CH_{2}CH_{3})}$

Επίδραση οξέων

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O⁺:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+H^{+}{\xrightarrow {}}[(CH_{3}CH_{2}CH_{2})(CH_{3}CH_{2})OH]^{+}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+BF_{3}{\xrightarrow {}}[(CH_{3}CH_{2}CH_{2})(CH_{3}CH_{2})O][BF_{3}]{\xrightarrow {+RF}}[BF_{4}][(CH_{3}CH_{2}CH_{2})(CH_{3}CH_{2})O(R)]}$

Υδρόλυση

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα αιθανόλης κσι προπανόλης-1:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CH_{2}OH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH}$

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα αιθανόλης, αιθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-1 και προπυλοϊωδίδιου-1:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+HI{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}OH+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}I+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH}$

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα αιθυλοϊωδίδιου, προπυλοϊωδίδιου-1 και νερού:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+2HI{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}I+CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+H_{2}O}$

Μετάθεση Wittig

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο) και σχεδόν ισομοριακό μίγμα πεντανόλης-3 και πεντανόλης-2:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+CH_{3}Li{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH(OLi)CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OLi)CH_{3}+CH_{4}} \uparrow$
$\mathrm {{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH(OLi)CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OLi)CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+LiOH}$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλοβουτυλαιθέρας, διπροπυλαιθέρας, αιθυλισοβουτυλαιθέρας, αιθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας και ισοπροπυλοπροπυλαιθέρας:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{4}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{4}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{6}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}OCH_{2}CH_{3}+}$
$\mathrm {+{\frac {1}{6}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})OCH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{6}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH(CH_{3})_{2}+KCl+H_{2}O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.