Αιθυλομεθυλαιθέρας

Αιθυλομεθυλαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθοξυαιθάνιο
Άλλες ονομασίες	Αιθυλομεθυλαιθέρας Αιθυλομεθυλοξείδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H8O
Μοριακή μάζα	60,1 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2OCH3
Συντομογραφίες	EtΟMe, EME
Αριθμός CAS	540-67-0
SMILES	CCOC
PubChem CID	10903
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	2 Προπανόλη-1 Προπανόλη-2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-139 °C
Σημείο βρασμού	7,6 °C
Ιξώδες	0,224 cP (25 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εξαιρετικά εύφλεκτος (F+)
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο αιθυλομεθυλαιθέρας (EthylMethylEther, EME) ή μεθυξυαιθάνιο ή αιθυλομεθυλοξείδιο είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C₃H₈O και ημισυντακτικό τύπο CH₃CH₂OCH₃, που γράφεται επίσης συντομογραφικά EtOMe. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στους αιθέρες. Η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι άχρωμο αέριο. Έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:

1. 1-προπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂OH.
2. 2-προπανόλη ή ισοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(OH)CH₃.

Παραγωγή

Αλκυλίωση αλκολικού άλατος

Μπορεί να παραχθεί με αιθυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH₃ONa) με αλαιθάνιο (CH₃CH₂X) ή μεθυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH₃CH₂ONa) με αλομεθάνιο (CH₃X) :

$\mathrm {CH_{3}OH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H_{2}}}CH_{3}ONa{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}X}}CH_{3}CH_{2}OCH_{3}+NaX}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H_{2}}}CH_{3}CH_{2}ONa{\xrightarrow {+CH_{3}X}}CH_{3}CH_{2}OCH_{3}+NaX}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ως βάση κατά Λιούις, μπορεί να αντιδρά με οξέα κατά Λιούις σχηματίζοντας άλατα, ενώ αντιδρά βίαια με οξειδωτικά μέσα.

Οξείδωση

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια, κυρίως 1-μεθοξυαιθυλυδροϋπεροξείδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OCH_{3}+O_{2}{\xrightarrow {hv}}CH_{3}OCH(O_{2}H)CH_{3}}$

Επίδραση οξέων

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τρισθενή O⁺:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OCH_{3}+H^{+}{\xrightarrow {}}[(CH_{3}CH_{2})(CH_{3})OH]^{+}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OCH_{3}+BF_{3}{\xrightarrow {}}[(CH_{3}CH_{2})(CH_{3})O][BF_{3}]{\xrightarrow {+RF}}[(CH_{3}CH_{2})(CH_{3})O(R)][BF_{4}]}$

Υδρόλυση

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μείγμα μεθανόλης κσι αιθανόλης:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}OH+CH_{3}CH_{2}OH}$

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα μεθανόλης, ιωδομεθανίου, αιθανόλης και ιωδαιθανίου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OCH_{3}+HI{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}I+{\frac {1}{2}}CH_{3}OH+{\frac {1}{2}}CH_{3}I+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}OH}$

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μείγμα ιωδομεθανίου, ιωδαιθανίου και νερού:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OCH_{3}+2HI{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}I+CH_{3}CH_{2}I+H_{2}O}$

Μετάθεση Wittig

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται 2-προπανόλη και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OCH_{3}+CH_{3}Li{\xrightarrow {-CH_{4}}}CH_{3}CH(OLi)CH_{3}{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}+LiOH}$

Επίδραση καρβενίων

Με παρεμβολή μεθυλενίου, παράγεται μεθυλοπροπυλαιθέρας, διαιθυλαιθέρας και ισοπροπυλομεθυλαιθέρας:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OCH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{8}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}+{\frac {3}{8}}CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{4}}(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+KCl+H_{2}O}$

Θέματα ασφαλείας

Είναι εξαιρετικά εύφλεκτος και η εισπνοή του μπορεί να προκαλέσει ασφυξία ή ζάλη.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.