Προπανικός μεθυλεστέρας

Προπανικός μεθυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Προπανικός μεθυλεστέρας
Άλλες ονομασίες	Προπιονικός μεθυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H8O2
Μοριακή μάζα	88,1051200 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2COOCH3
Συντομογραφίες	EtCOOMe
Αριθμός CAS	554-12-1
SMILES	O=C(OC)CC
Αριθμός EINECS	209-060-4
Αριθμός RTECS	54-12-1
Αριθμός UN	UN 1248
PubChem CID	154422
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	97
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-87,5 ± 0,5 °C
Σημείο βρασμού	79,5 ± 0,5 °C
Πυκνότητα	915 kg/m3
Τάση ατμών	84 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	6,11 °C
Επικινδυνότητα
Xn (Βλαβερό)
Φράσεις κινδύνου	R11, R20
Φράσεις ασφαλείας	S2, S16, S23, S24/25, S26, S37-39
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο προπανικός μεθυλεστέρας ή προπιονικός μεθυλεστέρας, είναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση προπανικού οξέος και μεθανόλης. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂COOCH₃, που γράφεται συντομογραφικά EtCOOMe. Είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική μέτριας ισχύος φρουτένια οσμή, που ανάλογα με τη συγκέντρωσή των ατμών του και την παρουσία προσμίξεων, θυμίζει ρούμι, φράουλες, μπανάνες ή μήλα. Χρησιμοποιείται ως γευστικός ή αρωματικός παράγοντας τροφίμων. Όριο ανίχνευσης οσμής από ανθρώπους 2%. Τοξικότητα LD₅₀ (σε ποντίκια) 5 g/kg.

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#1',#2,#3-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#1-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C2-C#3	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C#1-C#2	σ	2sp2-2sp3	151 pm
C=O	σ	2sp2-2sp2	132 pm	19% C+ O-
	π	2p-2p
C#1-O	σ	2sp2-2sp3	147 pm	19% C+ O-
C#1'-O	σ	2sp3-2sp3	150 pm	19% C+ O-
Γωνίες
HC#1'H	109°28'
HC#1'O	109°28'
HC#1C#2	109°28'
HC#1O	120°
C#1OO	120°
OC#1O	120°
COC	104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
Ο (-O-)	-0,38
Ο (=O)	-0,38
C#3	-0,09
C#2	-0,06
Η (HC)	+0,03
C#1'	+0,10
C#1	+0,57

Παραγωγή

Εστεροποίηση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH₃OH) και προπανικού οξέος (CH₃CH₂COOH) σε όξινο περιβάλλον:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOH+CH_{3}OH{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+H_{2}O}$

Αλκυλίωση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης προπανικού νατρίου (CH₃CH₂COONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH₃X):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COONa+CH_{3}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+NaX}$

Ακυλίωση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH₃OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις:

1. Με προπανοϋλαλογονίδιο (CH₃CH₂COX):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COX+CH_{3}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+HX}$

2. Με άλλον προπανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, CH₃CH₂COOR):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOR+CH_{3}OH{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+ROH}$

3. Με βουτεν-1-άλη (CH₃CH₂CH=C=O):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=C=O+CH_{3}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}}$

Χημικές ιδιότητες

Σαπωνοποίηση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας προπανικό νάτριο (CH₃CH₂COONa) και μεθανόλη (CH₃OH):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COONa+CH_{3}OH}$

Μετεστεροποίηση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας προπανικό αλκυλεστέρα και μεθανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}CH_{2}COOR+CH_{3}OH}$

Αμμωνιόλυση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH₃), σχηματίζοντας προπαναμίδιο (CH_3CH_2CONH₂) και μεθανόλη (CH₃OH):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+CH_{3}OH}$

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αιθυλοκετόνη (RCOCH₂CH₃) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο(CH₃OMgX):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{3}OC(CH_{2}CH_{3})(R)OMgX{\xrightarrow {}}RCOCH_{2}CH_{3}+CH_{3}OMgX\downarrow }$

Αναγωγή

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH₃OH) και προπανόλη-1 (CH₃CH₂CH₂OH):

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+3Na+3CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+3CH_{3}CH_{2}ONa}$

2. Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}OH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH}$

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}OH+2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

Συμπύκνωση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας εξανοδιόνη-3,4 και μεθανολικό νάτριο (CH₃ONa):

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+2Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COCOCH_{2}CH_{3}+2CH_{3}ONa}$

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.