Βενζοϊκός μεθυλεστέρας

Βενζοϊκός μεθυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βενζοϊκός μεθυλεστέρας
Άλλες ονομασίες	Νιοβέλαιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H8O2
Μοριακή μάζα	136,15 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	C6H5COOCH3
Συντομογραφίες	PhCOOMe
Αριθμός CAS	93-58-3
SMILES	COC(=O)c1ccccc1
InChI	1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-12 °C
Σημείο βρασμού	198-200 °C
Πυκνότητα	1.090 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας ή νιοβέλαιο είναι ο μεθυλεστέρας του βενζοϊκού οξέος και ένας αρωματικός καρβοξυλικός εστέρας. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα υγρό με φρουτένια οσμή.

Παραγωγή

Εστεροποίηση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH₃OH) και βενζοϊκού οξέος (PhCOOH) σε όξινο περιβάλλον:

$\mathrm {PhCOOH+CH_{3}OH{\xrightarrow {H^{+}}}PhCOOCH_{3}+H_{2}O}$

Αλκυλίωση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης βενζοϊκού νατρίου (PhCOONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH₃X):

$\mathrm {PhCOONa+CH_{3}X{\xrightarrow {}}PhCOOCH_{3}+NaX}$

Ακυλίωση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH₃OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις:

1. Με βενζοϋλαλογονίδιο (PhCOX):

$\mathrm {PhCOX+CH_{3}OH{\xrightarrow {}}PhCOOCH_{3}+HX}$

2. Με άλλον βενζοϊκό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, PhCOOR):

$\mathrm {PhCOOR+CH_{3}OH{\overrightarrow {\longleftarrow }}PhCOOCH_{3}+ROH}$

Χημικές ιδιότητες

Σαπωνοποίηση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας βενζοϊκό νάτριο (PhCOONa) και μεθανόλη (CH₃OH):

$\mathrm {PhCOOCH_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}PhCOONa+CH_{3}OH}$

Μετεστεροποίηση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας βενζοϊκό αλκυλεστέρα και μεθανόλη:

$\mathrm {PhCOOCH_{3}+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}PhCOOR+CH_{3}OH}$

Αμμωνιόλυση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH₃), σχηματίζοντας βενζαμίδιο (PhCONH₂) και μεθανόλη (CH₃OH):

$\mathrm {PhCOOCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}PhCONH_{2}+CH_{3}OH}$

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας βενζοκετόνη (PhCOR) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH₃OMgX):

$\mathrm {PhCOOCH_{3}+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{3}OC(Ph)(R)OMgX{\xrightarrow {}}PhCOR+PhOMgX\downarrow }$

Αναγωγή

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας βενζυλική αλκοόλη (PhCH₂OH) και μεθανόλη (CH₃OH):

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

$\mathrm {PhCOOCH_{3}+3Na+3CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}PhCH_{2}OH+CH_{3}OH+3CH_{3}CH_{2}ONa}$

2. Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

$\mathrm {PhCOOCH_{3}+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}PhCH_{2}OH+CH_{3}OH}$

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {2PhCOOCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}LiAl(OCH_{3})_{2}(OCH_{2}Ph)_{2}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2PhCH_{2}OH+2CH_{3}OH+LiAlO_{2}}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.