ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο

ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-μεθυλοβενζονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες	ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο o-τολουνιτρίλιο 2-κυανοτολουόλιο ο-κυανοτολουόλιο 2-μεθυλοβενζενοκαρβονιτρίλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H7N
Μοριακή μάζα	117,15 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	ο-CH3C6H4CN
Συντομογραφίες	CNT
Αριθμός CAS	529-19-1
SMILES	N#Cc1c(C)cccc1
Αριθμός EINECS	208-451-7
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-13°C
Σημείο βρασμού	205°C
Πυκνότητα	989 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	αδιάλυτο
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	86°C
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	2 2 0
Άλλοι κίνδυνοι	LD60 = 3,2 g/kg
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το o-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή 2-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή o-τολουνιτρίλιο ή 2-κυανοτολουόλιο ή ο-κυανοτολουόλιο ή 2-μεθυλοβενζενοκαρβονιτρίλιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο o-CH₃C₆H₄CN. Είναι ένα άχρωμο προς ανοικτό γαλάζιο υγρό.

Παραγωγή

Με κυάνωση o-μεθυλοφαινυλαλογονιδίου

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε o-μεθυλοφαινυλαλογονίδιο (o-CH₃C₆H₄X), παράγεται ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

$\mathrm {o-CH_{3}C_{6}H_{4}X+KCN{\xrightarrow {}}o-CH_{3}C_{6}H_{4}CN+KX}$

Με αφυδάτωση ο-μεθυλοβενζαμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂), σε ο-μεθυλοβενζαμίδιο παράγεται ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

$\mathrm {o-CH_{3}C_{6}H_{4}CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl_{2}}}o-CH_{3}C_{6}H_{4}CN+H_{2}O}$

Με επίδραση ο-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση ο-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

$\mathrm {NaCN+Cl_{2}{\xrightarrow {}}NaCl+ClCN}$
$\mathrm {o-CH_{3}C_{6}H_{4}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}o-CH_{3}C_{6}H_{4}MgX{\xrightarrow {+ClCN}}o-CH_{3}C_{6}H_{4}CN+MgXCl\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση ο-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται ο-μεθυλοβενζαμίδιο:

$\mathrm {o-CH_{3}C_{6}H_{4}CN+H_{2}O{\xrightarrow {}}o-CH_{3}C_{6}H_{4}CONH_{2}}$

2. Με πλήρη υδρόλυση ο-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται ο-μεθυλοβενζοϊκό οξύ:

$\mathrm {o-CH_{3}C_{6}H_{4}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}o-CH_{3}C_{6}H_{4}COOH+NH_{3}}$

Παραγωγή ο-μεθυλοφαινυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται ο-μεθυλοφαινυλοκετόνη

$\mathrm {o-CH_{3}C_{6}H_{4}CN+RMgX{\xrightarrow {}}RC(o-C_{6}H_{4}CH_{3})=NMgX{\xrightarrow {+2H_{2}O}}o-CH_{3}C_{6}H_{4}COR+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}}$

Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται ο-μεθυλοβενζυλαμίνη:

$\mathrm {o-CH_{3}C_{6}H_{4}CN+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}o-CH_{3}C_{6}H_{4}CH_{2}NH_{2}}$

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται ο-μεθυλοβενζυλαμίνη:

$\mathrm {2o-CH_{3}C_{6}H_{4}CN+LiAlH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {Ni}}2o-CH_{3}C_{6}H_{4}CH_{2}NH_{2}+LiAlO_{2}}$

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(ο-μεθυλοφαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

$\mathrm {PdCl_{2}+2o-CH_{3}C_{6}H_{4}CN{\xrightarrow {}}[PdCl_{2}(o-CH_{3}C_{6}H_{4}CN)_{2}]}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.