Μεθυλοπροπανονιτρίλιο

Μεθυλοπροπανονιτρίλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλοπροπανονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες	Ισοπροπυλοκυανίδιο 2-κυανοπροπάνιο 1-αζα-3-μεθυλοβουτίνιο-1
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H7N
Μοριακή μάζα	69,1051 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	(CH3)2CHCN
Συντομογραφίες	iPrCN
Αριθμός CAS	78-82-0
SMILES	N#CC(C)C
InChI	1S/C4H7N/c1-4(2)3-5/h4H,1-2H3
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	83
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το μεθυλοπροπανονιτρίλιο ή ισοπροπυλοκυανίδιο ή 2-κυανοπροπάνιο ή 1-αζα-3-μεθυλοβουτίνιο-1 είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο ()(CH₃)₂CHCN. Με βάση τον χημικό τύπο, C₄H₇N, έχει τα ακόλουθα ογδοντατρία (83) ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):

1. Βουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C ≡ CNH₂.
2. Βουτιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH₂NH₂.
3. Βουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH₂NH₂.
4. Βουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(NH₂)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
5. N-μεθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CNHCH₃.
6. N-μεθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂NHCH₃.
7. N-αιθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH₂CH₃.
8. N,N-διμεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CN(CH₃)₂.
9. Βουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=CHNH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
10. Βουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH=CHNH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
11. Βουταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHCH₂NH₂.
12. Βουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHC(NH₂)=CH₂.
13. Βουταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=C(NH₂)CH₃.
14. 3-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=C=CHNH₂.
15. N-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHNHCH₃.
16. N-βινυλαιναμίνη ή διβινυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHNHCH=CH₂.
17. Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=C=NH.
18. Βουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
19. Βουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH=NH.
20. Βουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHC(=NH)CH₃.
21. Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C=C=NH.
22. 2-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=C=NH.
23. 2-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH=NH.
24. N-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=NCH₃.
25. N-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH=NCH₃.
26. Ν-αιθυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=NCH₂CH₃.
27. Ν-βινυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=NCH=CH₂.
28. N-προπεν-1-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH=CHCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
29. N-προπεν-2-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH₂CH=CH₂
30. Ν-(μεθυλοβινυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NC(CH₃)=CHCH₂
31. Βουτανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CN.
32. Βουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂N=C.
33. Μεθυλοπροπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHN=C.
34. Κυκλοβουτεν-1-αμίνη.
35. Κυκλοβουτεν-2-αμίνη.
36. 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
37. 3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
38. Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμόνη
39. Κυκλοπροπεν-1-υλομεθαναμίνη.
40. 1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
41. 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
42. Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη
43. Κυκλοπροπεν-2-υλομεθαναμίνη.
44. Μεθυλενοκυκλοπροπαναμίνη.
45. Κυκλοπροπενυλιδενομεθαναμίνη.
46. Κυκλοβουτανιμίνη.
47. 2-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
48. Ν-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
49. 1,1,4-επαζωβουτάνιο ή αζολίνη-1 ή πυρρολίνη-1
50. 1,4-επαζωβουτένιο-1 ή αζολίνη-2 ή πυρρολίνη-2
51. 1,4-επαζωβουτένιο-2 ή αζολίνη-3 ή πυρρολίνη-3
52. 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-μεθυλαζετίνη-1.
53. 1,1,3-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3-μεθυλαζετίνη-1.
54. 1,1,3-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή 4-μεθυλαζετίνη-1.
55. 1,3-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο ή Ν-μεθυλαζετίνη-2
56. 1,3-επαζωβουτένιο-3 ή 2-μεθυλεναζετιδίνη.
57. 1,1'-επαζωμεθυλοπροπένιο-2 ή 3-μεθυλεναζετιδίνη.
58. 1,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2-μεθυλαζετίνη-2
59. 1,3-επαζωμεθυλοπροπένιο ή 3-μεθυλαζετίνη-2
60. 1,3-επαζωβουτένιο-1 ή 4-μεθυλαζετίνη-2
61. 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-αιθυλαζιρίνη-1
62. 1,1,2-επαζωβουτάνιο ή 3-αιθυλαζιρίνη-1
63. 2,2,3-επαζωβουτάνιο ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-1
64. 1,1,2-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3,3-διμεθυλαζιρίνη-1
65. 1,2-επαζω-N-αιθυλαιθένιο ή N-αιθυλαζιρίνη-2
66. 1,2-επαζωβουτένιο-1 ή 2-αιθυλαζιρίνη-2
67. 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-1 ή 2,N-διμεθυλαζιρίνη-2
68. 2,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-2
69. 1,2-επαζωβουτένιο-2 ή αιθυλιδεναζιριδίνη
70. 1,2-επαζαιθάνιο ή N-βινυλαζιριδίνη
71. 1,2-επαζωβουτένιο-3 ή 2-βινυλαζιριδίνη
72. 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-2 ή 2-μεθυλενο-N-μεθυλαζιριδίνη
73. 2,3-επαζωβουτένιο-1 ή 2-μεθυλενο-3-μεθυλαζιριδίνη
74. Δικυκλοβουταναμίνη-1
75. Δικυκλοβουταναμίνη-2
76. 1,2-επαζωκυκλοβουτάνιο
77. 1,1'-επαζω-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
78. 1,2,4-επαζωβουτάνιο
79. 1,3-επαζωκυκλοβουτάνιο
80. 1,1'-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
81. 1,2-επαζω-N-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
82. 1,2-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
83. 1,2-επαζω-3-μεθυλοκυκλοπροπάνιο

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C ≡ Ν	σ	2sp-2sp	118 pm	6% C+ N-
	π	2py-2py
	π	2pz-2pz
C#1-C#2	σ	2sp3-2sp	147 pm
C#2-C#3	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C#2-C#1'	σ	2sp3-2sp3	154 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
N	-0,18
C#1'	-0,09
C#3	-0,09
C#2	-0,03
Η (H-C)	+0,03
C#1	+0,18

Παραγωγή

Με κυάνωση προπυλαλογονιδίου-2

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε προπαλογονίδιο-2 (CH₃CHXCH₃), παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm {CH_{3}CHXCH_{3}+KCN{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCN+KX}$

Με αφυδάτωση μεθυλοπροπαναμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂), σε μεθυλοπροπαναμίδιο παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl_{2}}}(CH_{3})_{2}CHCN+H_{2}O}$

Με αφυδάτωση βουτανυδροξυλιμίνης-2

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH₃CO)₂O] σε μεθυλοπροπανυδροξυλιμίνη-1 [(CH₃)₂CHCH=NOH], παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH=NOH{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;(CH_{3}CO)_{2}O}}(CH_{3})_{2}CHCN+H_{2}O}$

Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονιδίου-2 σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονίδιου-2 σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm {NaCN+Cl_{2}{\xrightarrow {}}NaCl+ClCN}$
$\mathrm {CH_{3}CHXCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH(MgX)CH_{3}{\xrightarrow {+ClCN}}(CH_{3})_{2}CHCN+MgXCl\downarrow }$

Υδροκυάνωση προπενίου

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN υδροκυάνωση) σε προπένιο παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HCN{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCN}$

Αμινοξείδωση μεθυλοπροπανόλης-1

Με αμινοξείδωση μεθυλοπροπανόλης-1 παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}OH+NH_{3}+O_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCN+3H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτριλίου, παράγεται μεθυλοπροπαναμίδιο:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCN+H_{2}O{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCONH_{2}}$

2. Με πλήρη υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτριλίου, παράγεται μεθυλοπροπανικό οξύ:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCOOH+NH_{3}}$

Υδροχλωρίωση

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 1-χλωρομεθυλοπροπανιμμώνιο-1:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCN+2HCl{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHC(Cl)=NH_{2}Cl}$

Αμμωνίωση

Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινομεθυλοπροπαναμίνη-1:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCN+NH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHC(=NH)NH_{2}}$

Παραγωγή ισοπροπυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται ισοπροπυλοκετόνη

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCN+RMgX{\xrightarrow {}}RC[CH(CH_{3})_{2}]=NMgX{\xrightarrow {+2H_{2}O}}RCOCH(CH_{3})_{2}+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}}$

Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται 2-μεθυλοπροπαναμίνη-1:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCN+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}NH_{2}}$

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται 2-μεθυλοπροπαναμίνη-1:

$\mathrm {2(CH_{3})_{2}CHCN+LiAlH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {Ni}}2(CH_{3})_{2}CHCH_{2}NH_{2}+LiAlO_{2}}$

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(ισοπροπυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

$\mathrm {PdCl_{2}+2(CH_{3})_{2}CHCN{\xrightarrow {}}[PdCl_{2}((CH_{3})_{2}CHCN)_{2}]}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.