Προπαδιενυλιδένιο
| Προπαδιενυλιδένιο | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 1λ²-προπαδιένιο | ||
| Άλλες ονομασίες | Προπαδιενυλιδένιο 1,1-δεϋδροπροπαδιένιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C3Η22• | ||
| Μοριακή μάζα | 38,048 ± 0,0025 amu | ||
| Αριθμός CAS | 60731-10-4 | ||
| SMILES | C=C=[C] | ||
| InChI | 1S/C3H2/c1-3-2/h1H2 | ||
| Δομή | |||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Διαλυτότητα στο νερό | Αντιδρά | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Το προπαδιενυλιδένιο (συστηματικά ονομάζεται 1λ²-προπαδιένιο) είναι οργανικό δυαδικό χημικό είδος με μοριακό τύπο C3H2 (γράφεται επίσης [:C=C=CH2]). Πιο συγκεκριμένα, είναι οργανική ρίζα της τάξης των καρβενίων. Στη Γη έχει βρεθεί μόνο σε εργαστήρια, αλλά ωστόσο ανακαλύφθηκε ότι υπάρχει φυσικά στην διαστρική ύλη,[1] όπου το κυκλικό ισομερές του, κυκλοπροπενυλιδένιο βρίσκεται σε υψηλότερη συγκέντρωση, περίπου κατά 10 φορές.
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Στις παρακάτω αντιδράσεις, εκτός από τη φωτοχημική διάσπαση, μπορεί να χρησιμοποιηθεί επίσης η θερμική διάσπαση, ή η χρήση φωτοηλεκτροχημικώς ευαίσθητων αντιδραστηρίων, όπως η βενζοφαινόνη, ως καταλύτες[2][3].
Με απόσπαση υδραλογόνου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το προπαδιενυλιδένιο μπορεί να παραχθεί με απόσπαση υδραλογόνου από 3-αλοπροπαδιένιο, συνήθως 3-χλωροπροπαδιένιο. Η αντίδραση μπορεί να πραγματοποιηθεί με επίδραση υδροξειδίου του καλίου ή και φωτοχημικά[4]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=CHCl+KOH\xrightarrow {} [CH_{2}=C=C:]+KCl+H_{2}O} }](/incomplete_developer/github-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2c83dd6e37dd46f04a9af7d12d96113fa808e939)
ή
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=CHCl\xrightarrow {hv} [CH_{2}=C=C:]+HCl} }](/incomplete_developer/github-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1bc2fe7c79dc2542fafde5cb76349206eab22841)
Με απόσπαση ιωδίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το προπαδιενυλιδένιο μπορεί να παραχθεί με απόσπαση ιωδίου από 3,3-διιωδοπροπαδιενίου με μεταλλικό ψευδάργυρο, παρουσία χαλκού, ως καταλύτη[5]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=CI_{2}+Zn\xrightarrow {Cu} [CH_{2}=C=C:]+ZnI_{2}} }](/incomplete_developer/github-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3a2d61be52e456cc4d2c013071807c9c438c8b77)
- Όταν παράγεται με αυτήν τη μέθοδο ευνοεί σχεδόν εκλεκτικά, στη συνέχεια, την παραγωγή κυκλικών ενώσεων, όταν μετέχει σε αντιδράσεις προσθήκης σε πολλαπλούς δεσμούς.
Με απόσπαση αζώτου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το προπαδιενυλιδένιο μπορεί να παραχθεί με φωτοχημική απόσπαση αζώτου από το 3,3-διαζωπροπαδιένιο[6] ή την ισομερή του αιθενυλιδενοδιαζιρίνη:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=CN_{2}\xrightarrow {hv} [CH_{2}=C=C:]+N_{2}} }](/incomplete_developer/github-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1ba12ec0c31b55608210d6db776354b479d79529)
Με απόσπαση μονοξειδίου του άνθρακα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το προπαδιενυλιδένιο μπορεί να παραχθεί με φωτοχημική απόσπαση μονοξειδίου του άνθρακα (CO) από την βουτατριενόνη[7] (CH2=C=C=CO):
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=C=CO\xrightarrow {hv} [CH_{2}=C=C:]+CO} }](/incomplete_developer/github-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/946650dd4bce21b4d9a39ab7b1fbe58826f9a2b8)
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Αναφορές και σημειώσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Πρότυπο:Article
- ↑ W. B. DeMore and S. W. Benson (1964), Preparation, properties, and reactivity of methylene. In Advances in Photochemistry, John Wiley & Sons, 453 pages. ISBN 0470133597
- ↑ Isaiah Shavitt (1985), Geometry and singlet-triplet energy gap in methylene: A critical review of experimental and theoretical determinations. Tetrahedron, volume 41, issue 8, page 1531
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 187, §7.3.7β., §7.3.8., προσαρμογή στο μεθυλένιο.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 138, §9.2Β5β, προσαρμογή για προπαδιενυλιδένιο.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.8Γ3, προσαρμογή για προπαδιενυλιδένιο.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 248, §10.7.5, προσαρμογή για προπαδιενυλιδένιο.
