Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας

Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας
Άλλες ονομασίες	Φορμικός ισοπροπυλεστέρας Μυρμηκικός ισοπροπυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H8O2
Μοριακή μάζα	88,1051200 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	HCOOCH(CH3)2
Συντομογραφίες	HCOOiPr
Αριθμός CAS	625-55-8
SMILES	O=COC(C)C
Αριθμός EINECS	210-901-2
Αριθμός RTECS	LQ8750000
Αριθμός UN	UN 1281
PubChem CID	155578
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	97
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-80 °C
Σημείο βρασμού	68,5 ± 1,5 °C
Πυκνότητα	877-883 kg/m3 (20 °C)
Δείκτης διάθλασης , nD	1,36400 - 1,37000 (20 °C)
Τάση ατμών	138 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-13,89 °C
Επικινδυνότητα
Xi (Ερεθιστικό)
Φράσεις κινδύνου	R12, R36-38
Φράσεις ασφαλείας	S2, S9, S16 S24/25, S26, S33 S36-39
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας ή φορμικός ισοπροπυλεστέρας ή μυρμηκιικός ισοπροπυλεστέρας, είναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση μεθανικού οξέος και προπανόλης-2. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH(CH₃)₂, που γράφεται συντομογραφικά HCOOiPr. Είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική μέτριας ισχύος οσμής, αιθέριας, τροπικής καρύδας. Χρησιμοποιείται ως γευστικός ή αρωματικός παράγοντας. Όριο ανίχνευσης οσμής από ανθρώπους 10%. Τοξικότητα LD₅₀ (σε ποντίκια) 4,3 g/kg.

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#1',#2',#1"-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#1-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C#1'-C#2'	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C=O	σ	2sp2-2sp2	132 pm	19% C+ O-
	π	2p-2p
C#1-O	σ	2sp2-2sp3	147 pm	19% C+ O-
C#1'-O	σ	2sp3-2sp3	150 pm	19% C+ O-
Γωνίες
HC#1'H	109°28'
HC#1'O	109°28'
HC#1'C#2	109°28'
HC#1O	120°
C#1OO	120°
OC#1O	120°
COC	104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
Ο (-O-)	-0,38
Ο (=O)	-0,38
C#2',#1"	-0,09
Η (HC)	+0,03
C#1'	+0,16
C#1	+0,54

Παραγωγή

Εστεροποίηση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης προπανόλης-2 (CH₃CH(OH)CH₃) και μεθανικού οξέος (HCOOH) σε όξινο περιβάλλον:

$\mathrm {HCOOH+CH_{3}CH(OH)CH_{3}{\xrightarrow {H^{+}}}HCOOCH(CH_{3})_{2}+H_{2}O}$

Αλκυλίωση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με ισοπροπυλαλογονίδιο (CH₃CHXCH₃):

$\mathrm {HCOONa+CH_{3}CHXCH_{3}{\xrightarrow {}}HCOOCH(CH_{3})_{2}+NaX}$

Ακυλίωση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης προπανόλης-2 (CH₃CH₂CH₂OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις:

1. Με φορμυλαλογονίδιο (HCOX):

$\mathrm {HCOX+CH_{3}CH(OH)CH_{3}{\xrightarrow {}}HCOOCH(CH_{3})_{2}+HX}$

2. Με ανθρακικό οξύ (H₂CO₃):

$\mathrm {H_{2}CO_{3}+CH_{3}CH(OH)CH_{3}{\xrightarrow {}}HCOOCH(CH_{3})_{2}+HCOOH}$

3. Με άλλον μεθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, HCOOR):

$\mathrm {HCOOR+CH_{3}CH(OH)CH_{3}{\overrightarrow {\longleftarrow }}HCOOCH(CH_{3})_{2}+ROH}$

4. Με κετένη (H₂C=C=O):

$\mathrm {H_{2}C=C=O+CH_{3}CH(OH)CH_{3}{\xrightarrow {}}HCOOCH(CH_{3})_{2}}$

Χημικές ιδιότητες

Σαπωνοποίηση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και προπανόλη-2 (CH₃CH(ΟΗ)CH₃):

$\mathrm {HCOOCH(CH_{3})_{2}+NaOH{\xrightarrow {}}HCOONa+CH_{3}CH(OH)CH_{3}}$

Μετεστεροποίηση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και προπανόλη-2:

$\mathrm {HCOOCH(CH_{3})_{2}+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}HCOOR+CH_{3}CH(OH)CH_{3}}$

Αμμωνιόλυση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH₃), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH₂) και προπανόλη-2 (CH₃CH(OH)CH₃):

$\mathrm {HCOOCH(CH_{3})_{2}+NH_{3}{\xrightarrow {}}HCONH_{2}+CH_{3}CH(OH)CH_{3}}$

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιο(CH₃CH(OMgX)CH₃):

$\mathrm {HCOOCH(CH_{3})_{2}+RMgX{\xrightarrow {}}RCHO+CH_{3}CH(OMgX)CH_{3}\downarrow }$

Αναγωγή

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH₃OH) και προπανόλη-2 (CH₃CH(OH)CH₃):

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

$\mathrm {HCOOCH(CH_{3})_{2}+3Na+3CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+CH_{3}CH(OH)CH_{3}+3CH_{3}CH_{2}ONa}$

2. Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

$\mathrm {HCOOCH(CH_{3})_{2}+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}OH+CH_{3}CH(OH)CH_{3}}$

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {2HCOOCH(CH_{3})_{2}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}OH+2CH_{3}CH(OH)CH_{3}+LiAlO_{2}}$

Συμπύκνωση

Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας αιθανοδιάλη και ισοπροπανολικό νάτριο (CH₃CH(ONa)CH₃):

$\mathrm {2HCOOCH(CH_{3})_{2}+2Na{\xrightarrow {}}HCOCHO+2CH_{3}CH(ONa)CH_{3}}$

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.