Ο θεσμός του κυπέλλου διοργανώθηκε για 34η φορά και αποτέλεσε ταυτόχρονα την πρώτη φάση του Κυπέλλου Ερασιτεχνών της ΕΠΟ. Κυπελλούχος αναδείχθηκε ο Πανθηραϊκός, ο οποίος απέκτησε το δικαίωμα συμμετοχής στο Κύπελλο Ερασιτεχνών της σεζόν.[1]
Για την Α' Φάση, οι 12 σύλλογοι χωρίστηκαν σε δύο ομίλους των 6 ομάδων, με βάση τη γεωγραφική τους θέση, ώστε να ελαχιστοποιηθούν τα έξοδα των ομάδων για μετακινήσεις και διαμονή. Ο πρώτος όμιλος περιελάμβανε τις ομάδες από Άνδρο, Μήλο, Μύκονο και Σύρο. Ο δεύτερος όμιλος τις ομάδες από Θήρα, Πάρο, Νάξο και Σίφνο. Οι τρεις πρώτες κάθε ομίλου προκρίθηκαν στη Β' φάση για την ανάδειξη του πρωταθλητή. Αντίστοιχα, οι τρεις τελευταίοι κάθε ομίλου αγωνίστηκαν στη Β' φάση για την παραμονή στην κατηγορία.
Ο Α.Σ. Παμμηλιακός δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στα εκτός έδρας παιχνίδια με Α.Ο. Μυκόνου και Α.Ο. Σύρου. Ηττήθηκε έτσι με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ του επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 2 βαθμών για κάθε παιχνίδι.
Μπαράζ 1ου ομίλου
Ανδριακός Ο.Φ. και Α.Σ. Άνω Μερά ισοβάθμησαν στην τρίτη θέση της βαθμολογίας, ενώ και τα μεταξύ τους παιχνίδια είχαν λήξει ισόπαλα. Χρειάστηκε έτσι αγώνας μπαράζ μεταξύ τους σε ουδέτερη έδρα για να καθοριστεί η τελική τους θέση. Νικήτρια αναδείχθηκε η Άνω Μερά με 2-1 και προκρίθηκε στον όμιλο ανάδειξης πρωταθλητή της Β' φάσης.
Οι πρώτοι κάθε ομίλου της Α' φάσης πριμοδοτήθηκαν με 3 βαθμούς στον όμιλο για την ανάδειξη του πρωταθλητή, ενώ οι δεύτεροι με 1 βαθμό. Ο Πανθηραϊκός Α.Ο. εξασφάλισε και μαθηματικά τον τίτλο 2 αγωνιστικές πριν το τέλος της Β' φάσης. Αυτός ήταν ο 3ος τίτλος πρωταθλητή για την ομάδα της Θήρας.[4]
Αντίστοιχα, οι ομάδες που τερμάτισαν στην τέταρτη θέση κάθε ομίλου της Α' φάσης πριμοδοτήθηκαν με 3 βαθμούς στον όμιλο για την παραμονή στην κατηγορία και οι πέμπτες με 1 βαθμό. Οι δύο τελευταίοι από το μίνι αυτό πρωτάθλημα υποβιβάστηκαν στη Β' Κατηγορία της επόμενης σεζόν, ενώ ο τρίτος από το τέλος έδωσε αγώνα μπαράζ με τον τρίτο της Β' Κατηγορίας.
Ο Ανδριακός Ο.Φ. δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στο εκτός έδρας παιχνίδι με τον Α.Σ. Παμμηλιακό. Ηττήθηκε έτσι με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ του επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 2 βαθμών.
Β' Κατηγορία
Η Β' Κατηγορία διεξήχθη με τη συμμετοχή 7 συλλόγων σε έναν ενιαίο όμιλο. Οι δύο πρώτοι της βαθμολογίας κέρδισαν την άνοδο στην Α' Κατηγορία της επόμενης περιόδου, ενώ η τρίτη ομάδα έδωσε αγώνα μπαράζ με την τρίτη από το τέλος του ομίλου παραμονής στην Α' Κατηγορία.
Βαθμολογία
Θέση
Ομάδα
Αγ.
Ν
Ι
Η
Γ.Υ.
Γ.Κ.
Β
Αποτέλεσμα
1
Α.Ο. Λάβα
12
9
1
2
20
5
28
Άνοδος στην Α' Κατηγορία
2
Αίας Σύρου
12
8
2
2
26
8
26
3
Α.Μ.Ε.Σ. Μαρπησσαϊκός
12
8
0
4
26
23
24
Αγώνας διαβάθμισης
4
Α.Ο. Καρτεράδος (-2)
12
6
0
6
20
17
16
5
Π.Α.Σ. Νάξου
12
5
0
7
15
20
15
6
Α.Ο. Σερίφου
12
1
2
9
9
31
5
7
Α.Ο. Αστέρας Τραγαίας (-2)
12
0
5
7
9
21
3
Αποτελέσματα
↓Εντός / Εκτός→
ΑΜΕΣ
ΑΟΑΤ
ΑΟΚ
ΑΟΣ
ΑΙΑΣ
ΑΟΛ
ΠΑΣΝ
Α.Μ.Ε.Σ. Μαρπησσαϊκός
2-1
3-2
3-1
2-1
0-2
5-0
Α.Ο. Αστέρας Τραγαίας
1-2
1-3
2-2
2-2
0-0
1-3
Α.Ο. Καρτεράδος
3-0
3-0 α.α.
3-0
1-2
1-0
3-1
Α.Ο. Σερίφου
1-4
1-1
2-0
1-6
0-3
1-2
Αίας Σύρου
5-0
0-0
3-0 α.α.
2-0
2-0
2-1
Α.Ο. Λάβα
3-1
2-0
3-1
3-0
1-0
1-0
Π.Α.Σ. Νάξου
3-4
1-0
2-0
2-0
0-1
0-2
Α.Ο. Καρτεράδος και Α.Ο. Αστέρας Τραγαίας δεν κατέβηκαν να αγωνιστούν στα εκτός έδρας παιχνίδια με Αίαντα Σύρου και Α.Ο. Καρτεράδου αντίστοιχα. Ηττήθηκαν έτσι με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ τους επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 2 βαθμών.
Αγώνας διαβάθμισης
Στον αγώνα διαβάθμισης αγωνίστηκαν ο τρίτος από το τέλος του ομίλου παραμονής στην Α' Κατηγορία (Α.Σ. Παμμηλιακός) με τον τρίτο της Β' Κατηγορίας (Α.Μ.Ε.Σ. Μαρπησσαϊκός), σε ουδέτερη έδρα, για μια θέση στην Α' κατηγορία της επόμενης αγωνιστικής περιόδου.
Στο θεσμό του κυπέλλου, πήραν μέρος τα σωματεία της Ε.Π.Σ. Κυκλάδων όλων των κατηγοριών και ο κυπελλούχος θα συμμετείχε στο Κύπελλο Ερασιτεχνών της σεζόν. Η διοργάνωση ξεκίνησε στις 22 Σεπτεμβρίου 2015 με τον πρώτο αγώνα της Α' φάσης και ολοκληρώθηκε με τον τελικό στις 27 Φεβρουαρίου 2016. Κυπελλούχος αναδείχθηκε ο Πανθηραϊκός Α.Ο. για 2η φορά στην ιστορία του, αφού κέρδισε στον τελικό τον Α.Ο. Σύρου με 1-0.[5]
88'
