Ιωδοχλωρομεθάνιο

Ιωδοχλωρομεθάνιο
Συστηματικό όνομα	Ιωδοχλωρομεθάνιο
CASNo	593-71-5
SMILES	C(Cl)I
Δομικές ιδιότητες
Χημικός τύπος	CH2ClI
Φυσικές ιδιότητες
Εμφάνιση:	άχρωμο υγρό
Μοριακή μάζα	176,38 amu
Σημείο τήξης (1 atm)
Σημείο βρασμού (1 atm)	108-109 °C
Πυκνότητα (1 atm)	2.416 kg/m3

Το χλωριωδομεθάνιο ή μεθυλενοχλωριωδίδιο, αλλά συμβολίζεται επίσης συχνά συντομογραφικά ως Halon-10101, είναι μια άχρωμη υγρή οργανική ένωση της ομόλογης σειράς των διαλογονοαλκανίων. Θεωρητικά προκύπτει από το μεθάνιο, αν αντικατασταθούν δύο (2) άτομα υδρογόνου από ένα άτομο χλωρίου και ένα ιωδίου. Έτσι προκύπτει ο χημικός του τύπος: CH₂ClI στη θέση αυτού του μεθανίου (CH₄).

Μοριακή δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλετρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-Cl	σ	2sp3-3sp3	176 pm	9% C+ Cl-
C-I	α	2sp3-5sp3	210 pm	5‰ C+ I-

Παραγωγή

1. Με επίδραση NaI σε διχλωρομεθάνιο:

$CH_{2}Cl_{2}+NaI{\xrightarrow {}}CH_{2}ClI+NaCl$

• Συμπαράγεται διιωδομεθάνιο. Είναι σχετικά εύκολη η απομόνωση του χλωροϊωδομεθανίου με απόσταξη, λόγω σημαντικής διαφοράς σημείων ζέσεως.

Χημικές ιδιότητες

Αντιδράσεις υποκατάστασης

• Το I (ιώδιο) και υποκαθιστά και αποκαθίσταται ευκολότερα από το Cl. Γι' αυτό στις παρακάτω αντιδράσεις είναι ευκολότερο να ληφθούν σχετικά μεγάλες αποδόσεις σε προϊόντα υποκατάστασης μόνο του ιωδίου. Αν είναι επιθυμητή η υποκατάσταση δυο αλογόνων είναι καλύτερα να προτιμηθεί διιωδομεθάνιο, διβρωμομεθάνιο ή διχλωροαιθάνιο.

1. Υδρόλυση προς χλωρομεθανόλη:

$CH_{2}ClI+NaOH{\xrightarrow {}}ClCH_{2}OH+NaI$

2. Επίδραση με RONa προς χλωρομεθυλενοαλκυλαιθέρα:

$CH_{2}ClI+RONa{\xrightarrow {}}ClCH_{2}OR+NaI$

3. Επίδραση με RC≡CNa προς 1-χλωροαλκίνιο-2:

$CH_{2}ClI+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{2}Cl+NaI$

4. Με RCOONa προς χλωρομεθυλενοαλκυλεστέρα:

$CH_{2}ClI+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}Cl+NaI$

5. Με NaCN προς χλωροαιθανονιτρίλιο:

$CH_{2}ClI+NaCN{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CN+NaI$

6. Με RNa προς αλκυλοχλωρίδιο:

$CH_{2}ClI+RNa{\xrightarrow {}}RCH_{2}Cl+NaI$

7. Με NaSH προς χλωρομεθανοθειόλη:

$CH_{2}ClI+NaSH{\xrightarrow {}}ClCH_{2}SH+NaI$

8. Με RSNa προς χλωρομεθυλενοαλκυλοθειαιθέρα:

$CH_{2}ClI+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{2}Cl+NaI$

9. Με NaI προς διιωδομεθάνιο:

$CH_{2}ClI+NaI{\xrightarrow {}}CH_{2}I_{2}+NaCl$

10. Με NH₃ προς χλωρομεθυλεναμίνη:

$CH_{2}ClI+NH_{3}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}NH_{2}+HI$

11. Με RNH₂ προς χλωρομεθυλεναλκυλαμίνη:

$CH_{2}ClI+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH_{2}Cl+HI$

12. Με R₁NHR₂ προς χλωρομεθενοδιαλκυλαμίνη:

$CH_{2}ClI+R_{1}NHR_{2}{\xrightarrow {}}R_{1}N(CH_{2}Cl)R_{2}+HI$

13. Με PH₃ προς χλωρομεθυλενοφωσφίνη:

$CH_{2}ClI+PH_{3}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}PH_{2}+HI$

14. Με NaNO₂ προς χλωρονιτρομεθάνιο:

$CH_{2}ClI+NaNO_{2}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}NO_{2}+NaI$

Αναγωγή

• Η απόδοση της μερικής αναγωγής, που περιγράφεται παρακάτω, είναι σχετικά μεγαλύτερη σε σύγκριση με τα αντίστοιχα διαλογονομεθάνια ενός είδους αλογόνου.

1. Με NaBH₄:

$4CH_{2}ClI+NaBH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}Cl+NaI+BI_{3}$

2. Με υδρογόνο «εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

$CH_{2}ClI+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}Cl+2ZnClI$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982