Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας

Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας
Άλλες ονομασίες	Μεθυλοπροπυλοσουλφίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Μοριακή μάζα	90,18 amu
Αριθμός CAS	3877-15-4
SMILES	CCCSC
Αριθμός EINECS	223-403-5
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-113 °C
Σημείο βρασμού	94 - 96 °C
Πυκνότητα	840-850 kg/m3 (20°C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	34,5 °C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας ή μεθυλοπροπυλοσουλφίδιο (methylpropylsulphide, MPS) ή 1-μεθυλοθειοπροπάνιο ή 2-θειαπεντάνιο είναι ένας διαλκυλ-θειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂SCH₃ (ή ακόμη πιο συνοπτικά PrSMe). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25 °C) είναι άχρωμο ελάχιστα διάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης των παρακάτω έξι (6) ενώσεων:

1. Διαιθυλοθειαιθέρας
2. Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
3. βουτανοθειόλη-1
4. βουτανοθειόλη-2
5. μεθύλοπροπανοθειόλη-1
6. μεθύλοπροπανοθειόλη-2

Παραγωγή

• Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

Με αλκυλίωση αλάτων θειολών

Με μεθυλίωση από μεθυλαλογονίδια αλάτων προπανοθειόλης (π.χ. CH₃CH₂CH₂SK) ή προπυλίωση από προπυλαλογονίδια αλάτων μεθανοθειόλης (π.χ. CH₃SK) παράγεται μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):

$CH_{3}CH_{2}CH_{2}SK+CH_{3}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}SCH_{3}+KX$
ή
$CH_{3}SK+CH_{3}CH_{2}CH_{2}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}SCH_{3}+KX$

Αναγωγή σουλφοξειδίων

Με αναγωγή μεθυλοπροπυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας:

$CH_{3}CH_{2}CH_{2}SOCH_{3}+2HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SCH_{3}+H_{2}O+I_{2}$

Παράγωγα

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου(HgX₂) παράγονται προπυλομεθυλοθειοϋδραργιρικά άλατα:

$CH_{3}CH_{2}CH_{2}SCH_{3}+HgX_{2}{\xrightarrow {}}[CH_{3}CH_{2}CH_{2}(CH_{3})SHg]X_{2}$

Επίδραση αλκυλαογονιδίων

Με επίδραση αλκυλαογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου:

$CH_{3}CH_{2}CH_{2}SCH_{3}+RX{\xrightarrow {}}[R(CH_{3}CH_{2}CH_{2})(CH_{3})S]X$

Οξείδωση προς σουλφοξείδια

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς μεθυλοπροπυλοσουλοφοξείδιο:

$CH_{3}CH_{2}CH_{2}SCH_{3}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SOCH_{3}+H_{2}O$

Χρήσεις

• Προσθετικό οσμής σε αλμυρά, τροπικά φρούτα και λαχανικά.

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.