Δεξτρομεθορφάνη

Dextromethorphan
Ονομασία IUPAC
	(4bS,8aR,9S)-3-Methoxy-11-methyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίες	Robitussin, Delsym, DM, DexAlone, Duract, others
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682492
Κατηγορία ασφαλείας κύησης	AU: A ; US: N (Δεν έχει ταξινομηθεί ακόμη) ;
Οδοί; χορήγησης	By mouth
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία	AU: Μόνο σε φαρμακείο (S2) ; CA: OTC ; UK: Pharmacy medicines ; US: OTC ;
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα	11%
Μεταβολισμός	Liver enzymes: major CYP2D6, minor CYP3A4, and minor CYP3A5
Βιολογικός χρόνος ημιζωής	2–4 hours (extensive metabolizers); 24 hours (poor metabolizers)
Απέκκριση	Kidney
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύπος	C18H25NO
Μολαρική μάζα	271,40 g·mol−1
	SMILES CN1CC[C@@]23CCCC[C@@H]2[C@@H]1Cc4c3cc(cc4)OC;
	InChI InChI=1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m1/s1 ; Key:MKXZASYAUGDDCJ-NJAFHUGGSA-N
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης	111 °C (232 °F)
(verify)

Η Δεξτρομεθορφάνη είναι μια φαρμακευτική ουσία που χρησιμοποιείται συχνά σε σκευάσματα για το βήχα που διατίθενται χωρίς συνταγή.^[3] Στα αντιβηχικά σκευάσματα είναι δυνατόν να συνδυαστεί με παρακεταμόλη (ακεταμινοφίνη), χλωρφαινιραμίνη, ψευδοεφεδρίνη ή γουαϊφενεσίνη.^[3] Δεν προσφέρονται σαφείς ενδείξεις κλινικού οφέλους σε παιδιά ηλικίας κάτω των έξι έως δώδεκα ετών, ενώ υπάρχουν ορισμένά δεδομένα πρόκλησης βλάβης. Ως εκ τούτου, η χρήση αυτής της ουσίας από αυτές τις ηλικιακές ομάδες δεν συνίσταται.^[3]^[4] Λαμβάνεται από το στόμα.^[3]

Οι ανεπιθύμητες ενέργειες μπορεί να περιλαμβάνουν ναυτία, υπνηλία και ζάλη.^[3] Σοβαρές ανεπιθύμητες ενέργειες μπορεί να περιλαμβάνουν σύνδρομο σεροτονίνης και κατάχρηση.^[3] Ενώ η ασφάλεια κατά τη διάρκετια της κύησης και του θηλασμού δεν έχει μελετηθεί, η χρήση της δεξτρομεθορφάνης πιστεύεται ότι επιτρέπεται.^[5]^[6] Ανήκει στην κατηγορία των μορφινάνων φαρμάκων και ασκεί της δράση της σε επίπεδο κεντρικού νευρικού συστήματος μέσω της καταστολής του βήχα.^[3]^[4]

Η δεξτρομεθορφάνη κατοχυρώθηκε με δίπλωμα ευρεσυτεχνίας το 1949 και εγκρίθηκε για ιατρική χρήση το 1953.^[7] Η χρήση δεξτρομεθορφάνης πραγματοποιείται επίσης για ψυχαγωγικούς σκοπούς.^[3] Σε υψηλές δόσεις, η δεξτρομεθορφάνη παρουσιάζει αποσυνδετικές παραισθησιογόνες ιδιότητες και δύναται να οδηγήσει στην εμφάνιση επιληπτικών κρίσεων.^[8] Πλήθος άλλων χρήσεων αναφορικά με την δεξτρομεθορφάνη βρίσκονται υπό ερευνητική διερεύνηση.^[9]

Αναφορές

↑ «Plasma profile and pharmacokinetics of dextromethorphan after intravenous and oral administration in healthy dogs». Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics 27 (5): 337–41. October 2004. doi:10.1111/j.1365-2885.2004.00608.x. PMID 15500572.
↑ «Balminil DM, Benylin DM (dextromethorphan) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more». Medscape Reference. WebMD. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 31 Μαρτίου 2019. Ανακτήθηκε στις 15 Απριλίου 2014.
1 2 3 4 5 6 7 8 «Dextromethorphan Hydrobromide Monograph for Professionals». Drugs.com (στα Αγγλικά). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 6 Νοεμβρίου 2020. Ανακτήθηκε στις 5 Οκτωβρίου 2020.
1 2 BNF 79. London: Pharmaceutical Press. Μαρτίου 2020. σελ. 305. ISBN 978-0857113658.
↑ «Dextromethorphan Use During Pregnancy». Drugs.com (στα Αγγλικά). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 4 Δεκεμβρίου 2020. Ανακτήθηκε στις 5 Οκτωβρίου 2020.
↑ «Dextromethorphan». Drugs and Lactation Database (LactMed). 2006. PMID 30000516. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2021-08-27. https://web.archive.org/web/20210827202640/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK501456/. Ανακτήθηκε στις 2020-10-05.
↑ Fischer, Jnos· Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (στα Αγγλικά). John Wiley & Sons. σελ. 527. ISBN 9783527607495. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 29 Αυγούστου 2021. Ανακτήθηκε στις 6 Σεπτεμβρίου 2020.
↑ Abuse, National Institute on Drug. «What Are the Effects of Common Dissociative Drugs on the Brain and Body?». National Institute on Drug Abuse (στα Αγγλικά). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 10 Οκτωβρίου 2020. Ανακτήθηκε στις 5 Οκτωβρίου 2020.
↑ Oh, SR; Agrawal, S; Sabir, S; Taylor, A (January 2020). «Dextromethorphan». StatPearls. PMID 30855804.

[pmid15500572-1] «Plasma profile and pharmacokinetics of dextromethorphan after intravenous and oral administration in healthy dogs». Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics 27 (5): 337–41. October 2004. doi:10.1111/j.1365-2885.2004.00608.x. PMID 15500572.

[MSR-2] «Balminil DM, Benylin DM (dextromethorphan) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more». Medscape Reference. WebMD. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 31 Μαρτίου 2019. Ανακτήθηκε στις 15 Απριλίου 2014.

[AHFS2020-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 «Dextromethorphan Hydrobromide Monograph for Professionals». Drugs.com (στα Αγγλικά). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 6 Νοεμβρίου 2020. Ανακτήθηκε στις 5 Οκτωβρίου 2020.

[BNF79-4] 1 2 BNF 79. London: Pharmaceutical Press. Μαρτίου 2020. σελ. 305. ISBN 978-0857113658.

[Preg2020-5] «Dextromethorphan Use During Pregnancy». Drugs.com (στα Αγγλικά). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 4 Δεκεμβρίου 2020. Ανακτήθηκε στις 5 Οκτωβρίου 2020.

[6] «Dextromethorphan». Drugs and Lactation Database (LactMed). 2006. PMID 30000516. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2021-08-27. https://web.archive.org/web/20210827202640/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK501456/. Ανακτήθηκε στις 2020-10-05.

[Fis2006-7] Fischer, Jnos· Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (στα Αγγλικά). John Wiley & Sons. σελ. 527. ISBN 9783527607495. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 29 Αυγούστου 2021. Ανακτήθηκε στις 6 Σεπτεμβρίου 2020.

[8] Abuse, National Institute on Drug. «What Are the Effects of Common Dissociative Drugs on the Brain and Body?». National Institute on Drug Abuse (στα Αγγλικά). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 10 Οκτωβρίου 2020. Ανακτήθηκε στις 5 Οκτωβρίου 2020.

[Stat2020-9] Oh, SR; Agrawal, S; Sabir, S; Taylor, A (January 2020). «Dextromethorphan». StatPearls. PMID 30855804.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]